O avançado português, de 27 anos, é um dos candidatos ao título de melhor jogador, juntamente com Dennis Bergkamp, Eric Cantona, Ryan Giggs, Thierry Henry, Roy Keane, Paulo Scholes, Alan Shearer, Patrick Vieira e Gianfranco Zola, disputa um lugar entre o "onze" ideal das últimas duas décadas e pode ainda ser reconhecido por ter integrado a equipa do Manchester United de 2007/08.

Essa "versão" dos "red devils" discute a eleição, a cargo de um painel formado por personalidades do futebol, jornalistas e comentadores, com a equipa do Chelsea de 2004/05, liderada por José Mourinho, mas também a do Blackburn Rovers de 1994/95, o Manchester United de 1998/99 e o Arsenal de 2003/04.

Com apenas quatro épocas em Inglaterra, Mourinho, que agora comanda Ronaldo no Real Madrid, concorre ao galardão de melhor treinador frente a Alex Ferguson, totalista nas 20 edições da competição, Arsène Wenger e aos "históricos" David Moyes e Harry Redknapp, apesar de os dois últimos nunca terem vencido a prova.